سينولين Cinnoline

تعرف أيضا باسم 2،1-بنزوديازين Benzodiazine ، و هي مادة صلبة بلورية لونها أصفر باهت و سامة لذلم يجب التعامل معها بكل حذر. صيغتها الكيميائية C8H6N2 و وزنها الجزيئي 130.15 جرام/مول. درجة انصهارها 38 درجة سيليزية و درجة غليانها 114 درجة سيليزية عند ضغط جوي 0.35 ملم زئبق. تذوب في الماء بسهولة في المذيبات غير الاعتيادية . عند تعريضها للهواء تميل إلى ان تصبح سائلة و يتحول لونها إلى الأخضر .

تم الحصول على المركب لأول مرة في شكل غير نقي عن طريق تحلوق (التحيل إلى شكل حلقة) للألكاين o-C6H4 (NH2) C≡CCO2H في الماء لإنتاج 4-هيدروكسي سينولين-3-حمض كربوكسيلي. و يمكن نزع مجموعة الكربوكسيل من هذه المادة وإزالة مجموعة الهيدروكسيل اختزالًا لإنتاج الحلقة الأصلية غير المتجانسة . و يسمى هذا التفاعل تحضير ريتشير للسينولين Richter cinnoline synthesis مع العلم أن هناك طرقا أخرى محسنة لهذا التفاعل. كما يمكن تحضير السينولين عن طريق نزع الهيدروجين من ثنائي هيدروالسينولين مع أكسيد الزئبق المترسب حديثًا. و يمكن عزلها على شكل هيدروكلوريد. و السينولينات هي مشتاقت للسينولين ، و التفاعل النموذجي لتحضير السينولينات يعرف باسم تفاعل ويدمان-ستيومير Widman–Stoermer synthesis و هو تفاعل ألفا-فينيل الأنيلين مع حمض الهيدروكلوريك ونتريت الصوديوم:

في البداية يتم تحويل نتريت الصوديوم في التفاعل إلى حمض النتروز، والذي يشكل مركب وسطي وهو ثلاثي أكسيد ثنائي النتروجين، والذي بدوره يشكل مركب وسطي آخر من نتروزامين، والذي يفقد الماء ليشكل ملح ديازونيوم، حيث يتفاعل مع الفاينيل في تفاعل إغلاق الحلقة.

مقالات قد تفيدك :

عن Akram Amir El Ali

استاذ الكيمياء التحليلية ومصمم غرافيك

شاهد أيضاً

ثلاثي أيسو البيوتيلين Triisobutylene

مادة سائلة قابلة للاشتعال ، صيغتها الكيميائية C4H8)3) ، و وزنها الجزيئي 168.32 جرام/مول. و …

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني. الحقول الإلزامية مشار إليها بـ *

هذا الموقع يستخدم Akismet للحدّ من التعليقات المزعجة والغير مرغوبة. تعرّف على كيفية معالجة بيانات تعليقك.