الرئيسية » الموسوعة الكيميائية » 4،1-بنزوكينون (بارا كينون) Benzoquinone

4،1-بنزوكينون (بارا كينون) Benzoquinone

تعرف هذه المادة ايضا باسم بارا-كينون para-quinone ، و 4،1- حلقي هكسادين ديون Cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione و كينون Quinone ، وهي مادة صلبة توجد على شكل بلورات صفراء زاهية مع رائحة مزعجة مميزة ، تشبه رائحة الكلور أو المبيض، أو البلاستيك الساخن أو الفورمالديهايد. صيغتها الكيميائية C6H4O2 و وزنها الجزيئي 108.10 جرام/مول و كثافته 1.318 جرام/سم3 و درجة إنصهارها 115.7 درجة سيليزية ، و هي قابلة للذوبان في  في الماء والكحول والإيثر وبعض المذيبات العضوية الأخرى.

و هذا المركب ذو الحلقة المكونة من ستة أطراف هو مشتق مؤكسد من 1،4 هيدروكينون. و لهذه المادة عدة خصائص و وظائف : فهي تظهر خصائص الكيتون حيث تشكل الأكزيم و مؤكسدة و تُكوِّن مشتاقات ثنائي الهيدروكسي و أيضا لها خصائص الألكين حيث تخضع لتفاعلات الإضافة. و مادة 1-4-بنزوكينون حساسة تجاه كل من الحموض المعدنية القوية و القواعد القوية، والتي تسبب تكثيف وتحلل للمركب.

يمكن تحضير 4،1-بنزوكينون صناعيا بأكسدة الهيدروكينون و الذي يمكن الحصول عليه بعدة طرق. إحدى تلك الطرق تتطلب أكسدة ثنائي أيسوبروبيل البنزين ، و يمكن توضيح التفاعل كما يلي

C6H4(CHMe2)2 + 3 O2 → C6H4O2 + 2 OCMe2 + H2O

و هناط طريق اخر عن طريق تفاعل الفينول مع فوق اكسيد الهيدروجين المحمض حيث ينتج كلا من الهيدروكينون و الكاتيكول. و الأكسدة المتتابعة للهيدروكينون تعطي الكينون .

C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

و بالأصل كان يحضر الكينون صناعيا بأكسدة الأنيلين بثاني أكسيد المنغنيز على سبيل المثال . و بالطبع أكسدة الهيدروكينون تعتبر أسهل حيث يتم استخدام فوق أكسيد الهيدروجين كمادة مؤكسدة و اليود أو احد أملاحه كمادة محفزة لجعل الأكسدة تحدث في مذيب قطبي مثل الكحول الأيسوبروبيلي.

و عندما يتم تسخين 4،1-بنزوكينون إلى درجة قريبة من درجة انصهارع فإنه يتسامى حتى تحت الضغط الجوي مما يساعد ذلك على تنقيته .

 

 

 

يدخل في صناعة الأصباغ .

مقالات قد تفيدك :

عن Akram Amir El Ali

استاذ الكيمياء التحليلية ومصمم غرافيك

شاهد أيضاً

سترات الكالسيوم Calcium Citrate

سترات الكالسيوم هي ملح الكالسيوم لحمض الستريك، و يشاع استخدامها كمادة مضافة غذائية تحت الرقم …

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني. الحقول الإلزامية مشار إليها بـ *

هذا الموقع يستخدم Akismet للحدّ من التعليقات المزعجة والغير مرغوبة. تعرّف على كيفية معالجة بيانات تعليقك.