الرئيسية » الموسوعة الكيميائية » أنهيدريد الفثاليك Phthalic Anhydride

أنهيدريد الفثاليك Phthalic Anhydride

مركب أبيض بلوري ، صيغته الكيميائية C8H4O3 و وزنه الجزيئي 148.12 ، و كثافته 1.53 جرام/سم3 ، و درجة انصهاره 130.8 درجة سيليزية و درجة غليانه 295 درجة سيليزية ، شحيح الذوبان في الماء و قابل للذوبان في الكحول و ثاني كبريتيد الكربون . أن التعرض الشديد لإنهيدريد الفثاليك ممكن ان يسبب الرمد و تقرحات في الانف و تهيج في الجهاز التنفسي أو التهاب في القصبات الهوائية أو الربو وإلتهاب في الجلد . تجاوز الإنتاج السنوي لإنهيدريد الفثاليك المليون طن متري في أواخر القرن العشرون و يستعمل اغلبه في صناعات المبلمرات و الراتنجات . و لكن كميات قليلة منه تستعمل في صناعة  الأنثراكينون , و الفينولفثالين و اصباغ الفثالوسيانين .

تم الإعلان عن أنهيدريد الفثاليك لأول مرة في عام 1836 من قبل أوغست لوران. و قد تضمنت الخطوات الاولى لتحضر أنهيدريد الفثاليك أكسدة النفثالين المحفزة بالزئبق في المرحلة السائلة. و لكن بدلا مذلك و حاليا تستخدم العملية الصناعية الحديثة البديل خامس أكسيد الفاناديوم (V2O5) كعامل مساعد في تفاعل الطور الغازي مع النفثالين باستخدام جزيء الأكسجين و تتضمن العملية الكلية انقسام مؤكسد لإحدى الحلقات وفقدان لذرات الكربون كثاني أكسيد الكربون.
و تتضمن العملية البديلة أكسدة مجموعتي الميثيل من الاورثو زايلين o-xylene ، وهي عملية اقتصادية أكثر .هذا التفاعل يتم إجراؤه عند حوالي 320-400 درجة سيليزية و هو كما يلي:

C6H4(CH3)2 + 3 O2 → C6H4(CO)2O + 3 H2O

أن التفاعل يتم مع حوالي 70 ٪ انتقائية و حوالي 10 ٪ من أنهيدريد الماليك يتم إنتاجه أيضًا:

C6H4(CH3)2 + 7.5O2 → C4H2O3 +4 H2O + 4 CO2

يتم استخلاص أنهيدريد الفثاليك وأنهيدريد الماليك بالتقطير بواسطة سلسلة من المكثفات المتبادلة.

إن الاستخدام الرئيسي لأنهيدريد الفثاليك هو كمادة بادئة لإسترات الفثالات ، المستخدمة كملدنات في كلوريد الفينيل. فاسترات الفثالات تشتق من أنهيدريد الفثاليك عن طريق تفاعل التحليل الكحولي. في الثمانينيات ، تم إنتاج ما يقرب من 6.5 × 109 كجم من هذه الإسترات سنويًا ، وكان حجم الإنتاج يتزايد كل عام ، كل ذلك من أنهيدريد الفثاليك.
و تبدأ العملية بتفاعل أنهيدريد الفثاليك مع الكحول :

C6H4(CO)2O + ROH → C6H4(CO2H)CO2R

أما الاسترة الثانية فهي أكثر صعوبة وتتطلب إزالة الماء:

C6H4(CO2H)CO2R + ROH ⇌ C6H4(CO2R)2 + H2O

وأهم ثنائي إستر هو ثنائي(2 – إيثيل هكسيل) الفثالات (“DEHP”) و المستخدم في تصنيع مركبات كلوريد متعدد الفينيل.

 

مقالات قد تفيدك :

عن Akram Amir El Ali

استاذ الكيمياء التحليلية ومصمم غرافيك

شاهد أيضاً

متعدد الستايرين (بوليستيرين) Polystyrene

متعدد الستايرين أو بولي ستايرين أو البوليسترين هو راتنج صناعي صلب و قاسٍ و شفاف …

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني. الحقول الإلزامية مشار إليها بـ *

هذا الموقع يستخدم Akismet للحدّ من التعليقات المزعجة والغير مرغوبة. تعرّف على كيفية معالجة بيانات تعليقك.