الرئيسية » الموسوعة الكيميائية » هيدروكينون Hydroquinone

هيدروكينون Hydroquinone

الهيروكوينون أو الهيدروكينون أيضا البنزين-1،4-ديول أو كينول، مادة عضوية عطري فينولية ، مشتقة من البنزين ، صيغتها الكيميائية C6H4(OH)2 حيث تحتوي على مجموعتي هيدروكسيل مرتبطتين بحلقة بنزين في موضع بارا. و هو مركب صلب بلوري أبيض اللون صيغته الكيميائية C6H4(OH)2 . وزنها الجزيئي 110.11 . درجة انصهارها تتراوح ما بين 170-171 درجة سيليزية و درجة غليانها تتراوح ما بين 285-287 درجة سيليزية ، كثافتها 1.332 جرام/سم3. قليلة الذوبان في الماء ؛ و سريعة الذوبان في الكحول و  الأثير، و بعض الشّيء في البنزين. محلولهة يصبح احمر اللون في الهواء بسبب الأكسدة؛  تزداد سرعة الأكسدة في وجود قلوي . أبق العلبة الحاوية له محكمة الإغلاق و بعيدة عن الضوء و تعامل مع هذه المادة بكل حذر و تجنب ملامستها للجد و العينين .يشار إلى مشتقات هذه المادة اسم الهيدروكينونات. و أول من اطلق هيدروكينون على هذه المادة فريدريك فولرعام 1843.
يتم إنتاج الهيدروكينون صناعيًا بطريقتين رئيسيتين.و يشبه المسار الأكثر استخدامًا لانتاج الهيدروكينون طريقة “كومين” من حيث آلية التفاعل وينطوي على ذلك الألكلة المزدوجة للبنزين مع البروبين حيث ينتج 4،1-ثنائي أيسوبروبيل بنزين. يتفاعل هذا المركب مع الهواء و ينتج ثنائي(هيدرو بيروكسيد) ، والذي يشبه هيكليا هيدروبيروكسيد الكومين و بوجودج الحمض يعاد ترتيب المركب لإنتاج الأسيتون والهيدروكينون.
أما المسار الثاني ينطوي على هيدروكسلة الفينول. يستخدم التحويل فوق أكسيد الهيدروجين و ينتج عن ذلك مزيجًا من الهيدروكينون والكاتيكول (البنزين-2،1-ديول):

C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

يشبه تفاعل مجموعات الهيدوكسيل الخاصة بالهيدروكينون تفاعل الفينولات الأخرى ، كون هذه المادة حمضا ضعيفا . تخضع القاعدة المرافقة الناتجة إلى ألكلة أكسجينية سهلة و ينتج عن ذلك الإيثرات الأحجادية و الثنائية . وبالمثل ، يكون الهيدروكينون معرضًا بدرجة كبيرة لتفاعلات الاستبدال في الحلقة من خلال ألكلة فريدل-كرافت .
و يخضع الهيدروكينون للأكسدة في ظل ظروف معتدلة و ينتج عن ذلك البنزوكينون. و هذه العملية يمكن عكسها. و تظهر بعض مشتقات الهيدروكينون التي توجد بشكل طبيعي هذا النوع من التفاعل ، و المثال على ذلك هو الإنزيم المساعد Q.
و صناعيًا ، يتم استغلال هذا التفاعل مع الهيدروكينون نفسه ولكن في كثير من الأحيان بمشتقاته حيث يتم استبدال أحد OH بأمين.
عندما يتم تبلور هيدروكينون عديم اللون والبنزوينكوين ، وهي مادة صلبة صفراء زاهية بنسبة 1: 1 ، يتشكل مادة معقدة (متراكبة) البلورية ذات لون أخضر داكن (درجة انصهارها : 171 درجة سيليزية) تسمى كينهيدرون quinhydrone و صيغتها الكيميائية (C6H6O2 • C6H4O2). ويذوب هذا المعقد في الماء الساخن ، حيث تنفصل الجزيئات في المحلول.
و للهيدروكينون مجموعة متنوعة من الاستخدامات المرتبطة بشكل أساسي بعمله كعامل اختزال قابل للذوبان في الماء. فهذه المادة تعتبر المكون الرئيس مع مركب الميتول metol في معظم مظهرات أفلام التصوير بالأبيض والأسود للفيلم ، حيث تختزل هاليدات الفضة إلى عنصر الفضة
هناك العديد من الاستخدامات الأخرى المرتبطة بقدرة هذه المادة على الاختزال. فكمادة مثبطة للبلمرة ،تظهرة خصائصها كمادة مضادة للأكسدة ، حيث تمنع الهيدروكينون بلمرة حمض الأكريليك و ميثيل ميثاكريلات ، سيانو أكريليت و المونومرات أخرى .
و تستخدم الهيدروكينون كتطبيق موضعي في تبييض البشرة لتقليل لون البشرة لحيث ليس لها تأثيراتها على الجلد مثل الميتول.و لكن هذه المادة يتم استخدامها بحذر و ضمن وصفة طبية في العديد من البلدان بما في ذلك الولايات المتحدة ر غم ان هناك دراسات ربطت بينها و بين تكون سرطان الجلد.

استخدامات الهيدروكينون كمعالج لمشاكل زيادة تلون البشرة يمكن أن تكون فعالة مع الاستخدام السليم ولكن يمكن أيضا أن يسبب حساسية الجلد. يجب استخدام واقي من الشمس يوميا و عدم استخدامه لفترات طويلة أكثر من 4 أشهر. في الولايات المتحدة، تحتوي العلاجات الموضعية 2٪ هيدروكوينون. خلافا لذلك، التراكيز الأعلى (تصل إلى 4٪) يجب الحد منها واستخدامها بحذر.

مقالات قد تفيدك :

عن Akram Amir El Ali

استاذ الكيمياء التحليلية ومصمم غرافيك

شاهد أيضاً

خلات الرصاص الرباعي Lead (IV) Acetate

يعرف أيضا باسم أسيتات الرصاص الرباعي أو إيثانوات الرصاص الرباعي و أيضا باسم رباعي خلات الرصاص …

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني. الحقول الإلزامية مشار إليها بـ *

هذا الموقع يستخدم Akismet للحدّ من التعليقات المزعجة والغير مرغوبة. تعرّف على كيفية معالجة بيانات تعليقك.