الرئيسية » الموسوعة الكيميائية » حمض اللينولينيك (حامض اللينولينيك) Linolenic Acid

حمض اللينولينيك (حامض اللينولينيك) Linolenic Acid

حمض اللينولينيك هو نوع من الحموض الدهنية. و يمكن لهذه الاسم أن يفصد به أي من الاثنين من الحموض الاوكتاديكاترينويك (أي الحموض التي تتكون من سلسلة من 18 كربون وثلاثة روابط مزدوجة ، والتي توجد في تكوين (تشكيل) مقرون) ، أو مزيج من الاثنين.
و غالبًا ما يوجد اللينولينات في الزيوت النباتية ، و هي:
حمض ألفا اللينولينيك ، وهو حمض دهني – حمض أوميغا 3
حمض جاما اللينولينيك ، وهو حمض دهني – حمض أوميغا 6

فالصيغة الكيميائية لكلاهما C18H30O2 و وزنها الجزيئي 278.44 و كثافة حمض ألفا اللينولينيك هي 0.914 جرام/سم3 و كلاهما قابلة للذوبان في المذيبات العضوية .

 

1 – حمض ألفا اللينولينيك (ALA)

حمض ألفا اللينولينيك (ALA) و هو حمض دهني أساسي أوميغا 3. و يوجد حمض ألفا اللينولينيك في العديد من البذور والزيوت ، بما في ذلك بذور الكتان والجوز والشيا والقنب والعديد من الزيوت النباتية الشائعة.
و حمض حمض ألفا اللينولينيك هو حمض كربيوكسيلي مكون من سلسلة من 18 ذرة كربون وثلاثة روابط مقرونة ثنائية . توجد الرابطة الثنائية الأولى في الكربون الثالث من نهاية الميثيل لسلسلة الحموض الدهنية ، والمعروفة باسم الطرف n. وبالتالي ،فإن حمض ألفا اللينولينيك هو حمض دهني غير مشبع (أوميغا 3). وهو أحد المتصاوغات لحمض غاما لينولينيك (GLA) .

يوجد حمض ألفا اللينولينيك في زيوت البذور و التي هي أغنى مصادره ولا سيما تلك الموجودة في بذور القنب ، شيا ، بريلا ، بذور الكتان (زيت الكتان) ، بذور اللفت (الكانولا) ، وفول الصويا. و يتم أيضًا الحصول على حمض ألفا اللينولينيك من أغشية الثايلاكويد في أوراق Pisum sativum (أوراق البازلاء). فالبلاستيدات النباتية المكونة من أكثر من 95 في المائة من أغشية ثايلاكويد الضوئية تكون سائلة بدرجة عالية بسبب الوفرة الكبيرة لحمض ألفا اللينولينيك
و تشير بعض الدراسات إلى أن حمض ألفا اللينولينيك يظل ثابتًا أثناء المعالجة والطبخ. ومع ذلك ، تشير دراسات أخرى إلى أن حمض ألفا اللينولينيك قد لا يكون مناسبًا للخبز لأنه سوف يتبلمر مع نفسه وهي ميزة يتم استغلالها في الطلاء باستخدام محفزات معدنية انتقالية.

و يستخدم حمض ألفا اللينولينيك في الجسم من أجل الاصطناع الحيوي لكل من حمض الدوكوساهكساينويك (DHA) وحمض الإيكوسابنتاينويك (EPA).

2 – حمض جاما اللينولينيك (GLA)

حمض جاما اللينولينيك أو GLA هو حمض دهني موجود بشكل أساسي في الزيوت النباتية. تم عزل حمض جاما اللينولينيك لأول مرة من زيت بذور زهرة الربيع المسائية. نمت هذه العشبية من قبل الأميركيين الأصليين لعلاج التورمات في الجسم. و في القرن السابع عشر ، تم تقديمه إلى أوروبا وأصبح علاجًا شعبيًا. و في عام 1919 ، قام كل من Heiduschka و Lüft باستخراج الزيت من بذور زهرة الربيع المسائية و وصف حمض اللينولينيك بغير العادية ، والتي أطلقوا عليها اسم جاما . في وقت لاحق ، تم التعرف على التركيب الكيميائي الدقيق من قبل رايلي.على الرغم من وجود أشكال ألفا و جاما من حمض اللينولينيك
يتم الحصول على حمض جاما اللينولينيك من الزيوت النباتية مثل زيت زهرة الربيع المسائية (Oenotheraiennis) (EPO) وزيت بذور الكشمش وزيت بذور لسان الثور وزيت بذور القنب. تم العثور على حمض جاما اللينولينيك أيضًا بكميات متفاوتة في بذور القنب الصالحة للأكل والشوفان والشعير والسبيرولينا. لا يحتوي زيت القرطم العادي (Carthamus tinctorius) على حمض جاما اللينولينيك ، لكن زيت القرطم المعدل وراثيا والمتوفر بكميات تجارية منذ عام 2011 يحتوي على 40 ٪ من حمض جاما اللينولينيك ، كما يحتوي زيت لسان الثور على 20 ٪ من حمض جاما اللينولينيك ، ويتراوح زيت زهرة الربيع المسائية من 8 ٪ إلى 10 ٪ من حمض جاما اللينولينيك، وزيت الكشمش الأسود يحتوي على 15-20 ٪. ، كما أنه يشكل 12.23 ٪ من الدهون من ثمرة الأنواع دوريان القبور ديريو.

و ينتج جسم الإنسان حمض جاما اللينولينيك من حمض اللينولييك (LA). يتم تحفيز هذا التفاعل بواسطة (D6D) ، وهو إنزيم يسمح بإنشاء رابطة مزدوجة على الكربون رقم 6 من طرف مجموعة الكربوكسيل. و يتم استهلاك حمض اللينولييك بشكل كافٍ في معظم الوجبات الغذائية ، من مصادر وفيرة مثل زيوت الطهي واللحوم. ومع ذلك ، يمكن أن يحدث نقص في حمض جاما اللينولينيك عندما يكون هناك انخفاض في كفاءة تحويل D6D (على سبيل المثال ، مع تقدم العمر في السن أو عندما يكون هناك نقص غذائي محدد) أو في حالات المرض حيث يكون هناك استهلاك مفرط لمستقلبات حمض جاما اللينولينيك.

مقالات قد تفيدك :

عن Akram Amir El Ali

استاذ الكيمياء التحليلية ومصمم غرافيك

شاهد أيضاً

المركبات العطرية Aromatic Compounds

ملاحظة هامة: هذا المقال عبارة عن مختصر للفصل الرابع من كتاب : Organic Chemistry A Short …

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني. الحقول الإلزامية مشار إليها بـ *

هذا الموقع يستخدم Akismet للحدّ من التعليقات المزعجة والغير مرغوبة. تعرّف على كيفية معالجة بيانات تعليقك.