الرئيسية » الموسوعة الكيميائية » أنهيدريد حمض الخليك Acetic anhydride

أنهيدريد حمض الخليك Acetic anhydride

أنهيدريد حمض الخليك و يعرف أضا بعدة أسماء و منها أنهيدريد الخليك أو أنهيدريد الأسيتيك ، أو أنهيدريد الإيثانويك (الإيثانوي) ، هو مركب كيميائي له الصيغة CH3CO)2O) . و بالعادة يكتب اختصارا كما يلي Ac2O ، وهو يعتبر أبسط أنهيدريد من حمض الكربوكسيل ويستخدم على نطاق واسع ككاشف في التحضيرات العضوية . و هوسائل عديم اللون تنبعث منه رائحة حمض الخليك بقوة عند تفاعله مع الهواء الرطب.

و أنهيدريد الخليك، مثل معظم الأنهيدريدات الحمضية ، فهو جزيء مرن ذو بنية غير مستوية، كما أن لكريون مجموعة الكربونيل في أنهيدريد الخليك خصائص إلكتروفيلية ، حيث أن المجموعة التي تترك هي مجموع الكربوكسيل.

تم تحضيرأنهيدريد الخل أول مرة في عام 1852 بواسطة الكيميائي الفرنسي تشارلز فريدريك جيرهاردت (1816-1856) عن طريق تسخين خلات البوتاسيوم مع كلوريد البنزويل .
كما يمكن إنتاج أنهيدريد الخليك عن طريق كربنة خلات الميثيل:

CH3CO2CH3 + CO → (CH3CO)2O

 

عند تفاعل أنهيدريد الخليك مع الإيثانول ينتج خلات الإيثيل :

(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3CO2CH2CH3 + CH3COOH

كما يمكن أستلة الحلقات العطرية مكن خلال أنهدريد الخليك ، و في العادة يتم استخدام محفز حمضي لتسريع التفاعل. فمثلا يمكن تحويل البنزين إلى أسيتوفينون و الفيروسين إلى أسيتيل فيروسين.

(C5H5)2Fe + (CH3CO)2O → (C5H5)Fe(C5H4COCH3) + CH3CO2H

كما يمكن تحويل الحموض ثنائية الكربوكسيل إلى الأنهيدريدات عند تفاعلها مع إنهيدريد الخليك. كما يمكن استخدام أنهيدريد الخليك لتحضير خليط الأنهيدريدات مثل تلك لحمض النيتريك و هي خلات النيترات.

يستخدم أنهيدريد الخليك بشكل رئيسي في عمليات الأستلة و التي من خلالها يمكن تصنيع مواد ذات أهمية تجارية و أكبر تطبيق لها هو تحويل السليليوز إلى خلات السليليوز ، و هي المكون الرئيس للفيلم الفوتوغرافي و مواد التغليف الأخرى ، كما تدخل في صناعة مرشحات السجائر. و أيضا يتم استخدامه في إنتاج الأسبرين (حمض الأسيتيل الساليسيليك) ، والذي يتم تحضيره بواسطة أستيل حمض الساليسيليك.
كما أنه يستخدم كمادة حافظة للأخشاب عن طريق تشريب الأوتوكلاف لصنع الأخشاب لفترة أطول و يدخل أيضا في صناعة النشا .

مقالات قد تفيدك :

عن Akram Amir El Ali

استاذ الكيمياء التحليلية ومصمم غرافيك

شاهد أيضاً

المركبات العطرية Aromatic Compounds

ملاحظة هامة: هذا المقال عبارة عن مختصر للفصل الرابع من كتاب : Organic Chemistry A Short …

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني. الحقول الإلزامية مشار إليها بـ *

هذا الموقع يستخدم Akismet للحدّ من التعليقات المزعجة والغير مرغوبة. تعرّف على كيفية معالجة بيانات تعليقك.