الرئيسية » الكيمياء العامة المبسطة » مقدمة في الكيمياء العضوية – تسمية المركبات العضوية ( 6-20)

مقدمة في الكيمياء العضوية – تسمية المركبات العضوية ( 6-20)

مقدمة في الكيمياء العضوية – تسمية المركبات العضوية ( 6-20 )

(الكيمياء العامة المستوى الاول – الكلية الجامعية بالجموم)

أولا : تسمية الألكانات

1 – أوجد الجذر : نبحث عن أطول سلسلة كربونية مستمرة ، و نحدد اسم الألكان وفق عدد ذرات الكربون الموجودة في هذه السلسلة .

2 – يتم ترقم ذرات الكربون في أطول سلسلة مستمرة مبتدئين من الطرف الذي يعطي في الاسم أصغر مجموعة من الأرقام الدالة على مكان التفرع.

3 – تحديد اللاحقة : إذا كان المركب ينتمي إلى مجموعة الألكانات فاسم المركب ينتهي باللاحقة -ان، و إذا كان مثلا ينتمي إلى الكحولات فاسم المركب ينتهي باللاحقة -ول ، و هكذا.

4 – أوجد ترقيم ذرات الكربون و المجموعات المرتبطة بالسلسلة الرئيسة، حيث نحدد رقم المجموعة المتصلة بسلسلة الكربون و اسمها و الرقم المعطى هو رقم ذرة الكربون نفسها المتصل بها . فتسلسل ذرات الكربون يبدأ من الطرف الذي يعطي في الاسم أقل عدد لأول تفرع في السلسلة .

5-  – أوجد البادئة : سمِّ كل تفرع كمجموعة ألكيل. و أعط لكل مجموعة متفرعة عدد يدل على مكان وجودها بالنسبة لذرة الكربون المرتبطة بها ، فإذا ارتبطت أكثر من مجموعة على نفي ذرة الكربون ، إبدأ بتسمية المجموعات المرتبطة حسب الترتيب الهجائي.

6 –  إذا وجد أكثر من مجموعة متشابه على نفس ذرة الكربون ، كوجود مجموعتي ميثيل أو أكثر على نفس ذرة الكربون فإننا نستخدم بادئة تدل على عدد المجموعات المتشابهة المتصلة بنفس ذرة الكربون مثل ثنائي، ثلاثي ، رباعي .كما استخدم الواصلة(الخط الصغير الذي يصل بين الكلمات) للفصل بين الكلمات و الأرقام و استخدم الفاصلة للفصل بين الأرقام .

7- إذا كان ذلك ممكنا رتب الأرقام تصاعديا من الأصغر إلى الأكبر ، فمثلا يمكن كتابة 5.2.2-ثلاثي ميثيل بنتان بدلا من 2.2.5-ثلاثي ميثيل بنتان.

ثانيا : تسمية الألكينات

إن تسمية الألكينات تتشابه من حيث المباديء مع تسمية الألكانات : البادئة + الجذر+ اللاحقة و هنا اللاحقة تكون –ين ene  ، و هذا يدل على أن المركب يحتوي على رابطة ثنائية واحدة على الأقل.

1 –أوجد الجذر : حدد أطول سلسلة من ذرات الكربون التي تحتوي على رابطة ثنائية ( هذه الخطوة تعتبر الخطوة الفارقة مع تسمية الألكانات) .

2 – حدد اللاحقة : إذا كان المركب ينتمي إلى مجموعة الألكين فيجب استخدام اللاحقة -ين .

3 – رقم ذرات الكربون في السلسلة : رقم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسة بحيث تحمل ذرات الكربون التي بينها رابطة ثنائية أقل رقم ممكن ، فلو فرضنا مثلا بأن الرابطة الثنائية تقع بين ذرتي الكربون التي تحملان الرقم 3 و 4 ، فإن رقم الرابطة هو 3 .

4 – حدد البادئة : حدد التفرعات و حدد مواقعها. و كما هو الحال عند تسمية الألكانات يتم ترتيب التفرعات حسب الترتيب الهجائى و استخدم البادئات مثل ثنائي أو ثلاثي كلما لزم الأمر.

5 – أكتب الاسم حسب الترتيب : البادئة + الجذر+ اللاحقة .

ثالثا : تسمية الألكاينات

1 – يمكن تسمية الألكاينات بالطريقة الشائعة أو حسب التسمية النظامية أي نظام الأيوباك.

2 – في التسمية الشائعة يستخدم الأسيتيلين كمرجع لبعضها و بخاصة الجزيئات الصغيرة.

3 – الأسيتيلين هو اسم شائع لأصغر جزيء ألكايني .

4 – في التسمية النظامية تتبع قواعد التسمية نفسها للألكينات إلا أن النهاية yne تحل محل النهاية ene  كما يتضح من الأمثلة التالية.

رابعا : تسمية هاليدات الألكيل

حيث أن هاليدات الألكيل مشتقة من الألكانات ، فإن طريقة تسميتها تتشابه مع الألكانات .

1 – نبحث عن أطول سلسلة و نعتمدها كسلسلة رئيسة . إذا وجد رابطة ثلاثية أو ثنائية فإن السلسلة الرئيسة يجب أن تحتويها.

2 – رقم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسة بحيث نبدأ بالطرف الأقرب إلى المجموعة أو الذرة البديلة الأولى ، سواء كانت ألكيل او هالوجين ، و رقم كل بديلة برقم يتناسب مع موضعها في السلسلة.

3 – إذا كان بالإمكان ترقيم السلسلة الرئيسية من أي طرف ، إبدا بالطرف الذي ترتيبه الهجائي هو الأسبق.

خامسا : تسمية الكحولات

هناك طريقتان  للتسمية و هما التسمية الشائعة و التسمية النظامية أيوباك .

2 – تستخدم الطريقة الشائعة فقط في حالة المركبات البسيطة ، و فيها يتم ذكر اسم المجموعة الهيدروكربونية تتبعها كلمة كحول.

كما يمكن تطبيق التسمية الشائعة على بعض المركبات الحلقية مثل الكحول البنزيلي و الكحول البنتيل الحلقي.

أما التسمية النظامية ، فإنها تتم حسب الخطوات التالية :

1 – يتم اختيار أطول سلسلة كربونية مستمرة تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل OH- كمركب ألكاني أساسي و يحذف من اسم هذا الألكان اللاحقة (ان) و تستبدل باللاحقة (ول) .

2 – ترقم السلسلة بحيث تعطي ذرة الكربون الحاملة لمجموعة الهيدروكسيل أصغر رقم ممكن بغض النظر عن المجموعات البديلة الأخرى و في حالة المركبات الحلقية فإن ذرة الكربون الحاملة لمجموعة الهيدروكسيل تعطى الرقم(1) بصفة دائمة كما يتضح من الأمثلة في الشريحة التالية.

3 – إذا وجد في بناء المركب الكحولي روابط ثنائية أو ثلاثية فيجب اختيار السلسلة التي تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل و تلك الروابط حتى ولو لم تكن المجموعات واقعة على أطول سلسلة، هذا و ترقم السلسلة من الطرف الأقرب لمجموعة الهيدروكسيل حيث لها الأفضلية على الرابطة الثنائية و الرابطة الثلاثية.

4- إذا تعددت مجموعات الهيدروكسيل عندها توضع المقاطع ثنائي أو ثلاثي أو رباعي قبل اللاحقة (ول) للإشارة إلى عدد تلك المجموعات مع العلم إلى أن لبعضها أسماء شائعة.

سادسا: تسمية الحموض الكربوكسيلية

1- الطريقة الشائعة : تستعمل في هذه الطريقة أسماء اكتسبتها الحموض الكربوكسيلية من المصادر التي اشتقت منها و الأسماء الشائعة مشتقة من أصول لاتينية

تم وضع كلمة حمض للدلالة على وجود صفة الحموضة ، و استخدمت الحروف  α و β و  γ … إلخ للدلالة على موضع البدائل في السلسلة الأم بحيث α تكون ذرة الكربون المجاورة لذرة الكربون مجموعة الكربوكسيل بينما في التسمية النظامية يبدأ الترقيم من ذرة كربون مجموعة الكربوكسيل.

2 – التسمية حسب طريقة الأيوباك : يتم ذلك باضافة oic acid بدلا من الحرف e في اسم الألكان المقابل لأطول سلسلة متصلة من ذرات الكربون تحتوي على مجموعة الكربوكسيل، أما البدائل فتحدد أماكنها باستعمال الأرقام مبتدئين الترقيم بكربون مجموعة الكربونيل كما هو موضح في الصفة السابقة و تأخذ مجموعة الكربوكسيل الأولوية على المجموعات الفعالة الأخرى

 

مقالات قد تفيدك :

عن Akram Amir El Ali

استاذ الكيمياء التحليلية ومصمم غرافيك

شاهد أيضاً

فورمات الإيثيل Ethyl Formate

مادة سائلة عديمة اللون و قابلة للاشتعال ، صيغتها الكيميائية HCOOC2H5 و وزنها الجزيئي 74.08 …

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني. الحقول الإلزامية مشار إليها بـ *

هذا الموقع يستخدم Akismet للحدّ من التعليقات المزعجة والغير مرغوبة. تعرّف على كيفية معالجة بيانات تعليقك.