الرئيسية » الكيمياء العامة المبسطة » مقدمة في الكيمياء العضوية – الهيدروكربونات و المجموعات الوظيفية (الفقرات 6-7 إلى 6-19)

مقدمة في الكيمياء العضوية – الهيدروكربونات و المجموعات الوظيفية (الفقرات 6-7 إلى 6-19)

 

مقدمة في الكيمياء العضوية – الهيدروكربونات و المجموعات الوظيفية ( 6-7 إلى 6-19 )

(الكيمياء العامة المستوى الاول – الكلية الجامعية بالجموم)

6 – 7   الهيدروكربونات

هي عائلة من المركبات العضوية تتكون من الكربون و الهيدروجين فقط و هي تعتبر من أبسط المركبات العضوية تركيبا و يمكن اعتبارها بأنها أساس باقي المركبات العضوية الأخرى .

6 – 8   الألكانات

هي مركبات هيدروكربونية مشبعة صيغتها العامة CnH2n+2  حسب نظام الأيوباك فإن اسم المركبات الألكانية ينتهي باللاحقة – ان ane  و توجد الألكانات في الغاز الطبيعي و البترول .

أمثلة: الميثان CH4 و الإيثان C2H6 و البروبان C3H8 و البيوتان C4H10 و غيرها . و يمكن تحضيرها من خلال تسخين الملح الصوديومي لحمض كربوكسيلي مع هيدروكسيد الصوديوم .

RCOO−Na+ + Na−OH− → Na2CO3 + RH

أبسط الألكانات الحلقية هو البروبان الحلقي و صيغته الكيميائية C3H6 و هذا الجزيء مكون من حلقة تتكون من ثلاثة ذرات كربون كل منها متصل به ذرتي هيدروجين.

6 – 9   الألكينات

مركبات عضوية هيدروكربونية غير مشبعة تحتوي على رابطة ثنائية واحدة أو أكثر بين ذرتي كربون . صيغتها العامة  CnH2n حسب نظام الأيوباك فإن اسم المركبات الألكينية تنتهي بالمقطع –ين ene  . أمثلة: الإيثين CH2=CH2  و البروبين CH3CH=CH2 .

و المركبات التي تحتوي على أربع ذرات كربون أو أكثر تبدي ظاهرة التصاوغ أو التماكب و ذلك اعتمادا على موقع الرابطة الثنائية في الجزيء . فجزيء البيوتين C4H8 مثلا يظهر نوعين من التصاوغات و هي

1-بيوتين C2H5CH=CH2        و  2- بيوتين CH3CH=CHCH3.

تحضر الألكينات من خلال ازالة الهيدروجين من الكحولات :

RCH2CH2OH – H2O → RCH=CH2

و كذلك من خلال ازالة ذرة هيدروجين من مركبات هاليدات الألكيل بواسطة هيدروكسيد البوتاسيوم في وجود محلول كحولي :

RCH2CH2Cl + KOH → KCl + H2O + RCH=CH2

6 – 10   الألكاينات

الألكاينات هي هيدروكربونات غير مشبعة تحتوي على رابطة ثلاثية واحدة أو أكثر بين ذرتي كربون صيغتها العامة CnH2n-2  حسب الأيوباك ينتهي اسم المركبات التي تنتمي إلى هذه الطائفة باللاحقة –آين yne  . أمثلة: الإيثاين CH≡CH  و البروباين CH3C≡CH .

يمكن تحضير الألكاينات من خلال تفاعل هيدروكسيد البوتاسيوم في وسط كحولي مع هاليد ألكيل :

RCHClCH2Cl + 2KOH → 2KCl + 2H2O + RC≡CH

6 – 11   المجموعات الوظيفية ” الفعالة ” في المركبات العضوية

هي ذرة أو مجموعة من الذرات توجد في الجزيء تكون مسئولة عن نوع معين من التفاعلات الخاصة بذلك الجزيء.

6 – 12   الكحولات

1 – مركبات عضوية تحتوي على مجموعة هيدروكسيل OH-

مرتبطة مع ذرة كربون .

و حسب نظام الأيوباك فإن اسم مركبات الكحولات تنتهي باللاحقة –ول .

2 – تصنف الكحولات حسب عدد مجموعات الهيدروكسيل الموجودة فيها إلى كحولات أولية مثل الكحول الميثيلي أو الميثانول CH3OH ، و كحولات ثنائية مثل جلايكول الإيثيلين CH2OH-CH2OH  و كحولات ثلاثية مثل الجليسرين  CH2OH-CH(OH)-CH2OH  .

3 – تعرف الكحولات التي تحتوي على شقوق عطرية بالفينولات .

تتفاعل الكحولات مع الفلزات النشطة لتكون الألكوكسيدات مثل CH3ONa  .

4 –  تتأكسد الكحولات إلى ألدهيدات  أو إلى كيتونات و كذلك تتفاعل مع الحموض لتعطي الإسترات ، و عند نزع الماء من الكحولات يحضر الألكينات و الإيثرات .

5 – تحضر الكحولات بتفاعل الهالوجينات الألكيلية مع المواد القلوية :

R-Cl + NaOH → ROH + NaCl

6 – تحضر الكحولات أيضا بإماهة الهيدروكربونات غير المشبعة :

CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH

تدخل الكحولات في صناعات المركبات العضوية الأخرى و في صناعة الأدوية الطبية و العطور و المواد البلاستيكية و الصناعية و غيرها .

تصنف الكحولات عادة إلى ثلاثة أصناف حسب عدد ذرات الكربون أو حسب عدد المجموعات  الألكيلية المرتبطة مباشرة بذرة الكربون الحاملة لمجموعة الهيدروكسيل

6 – 13   الحموض الكربوكسيلية

1 – مركبات عضوية تحتوي على مجموعة كربوكسيل COOH – (مجموعة كربونيل متحدة مع مجموعة هيدروكسيل ) .

2 – حسب نظام الأيوباك ينتهي اسم الحموض الكربوكسيلية باللاحقة –ويك ، مثال حمض الإيثانويك CH3COOH .

3 – الحموض الكربوكسيلية في العادة حموض ضعيفة .

4 – توجد العديد من الحموض الكربوكسيلية الطويلة طبيعيا على شكل إسترات في الدهون و الزيوت .

6 – 14   الألدهيدات

1 – مركبات هي مركبات عضوية تحتوي على مجموعة ألدهيدCHO  – .

2 – حسب نظام الأيوباك فإن اسم المركبات الألدهيدية ينتهي باللاحقة –ال .

3 – مثال على الألدهيدات: الميثانال ( الاسم الشائع هو الفورمالدهيد ) HCOH و الإيثانال ( الاسم الشائع هو الأسيتالدهيد ) CH3CHO  .

4 – تنتج الألدهيدات  من أكسدة الكحولات الأولية.

5 – الألدهيدات عوامل مختزلة لذلك يمكن الكشف عنها من خلال محلول فهلنج و محلول تولينز .

6 –  تستخدم الألدهيدات في إنتاج المواد البلاستيكية و كمواد أولية في إنتاج مواد أخرى .

6 – 15   الكيتونات

1 – مركبات صنف من المركّبات العضوية ذات الصيغة العامة R‒CO‒R، حيث R   و  R هما مجموعتي ألكيل.

2 – إن أبسط كيتون هو الأسيتون أو البروبانون و صيغته الكيميائية  CH3COCH3.

3 – الأسيتون هو أحد نواتج أيض الدهون و لكنه تحت الظروف عادية  يتأكسد بسرعة إلى ماء وثاني أكسيد الكربون.

4 – في داء السكّري ، يتجمع الأسيتون في الجسم و يمكن الكشف عنه في البول.

5 – الكيتونات  مركّبات عضوية نشطة نسبيا و تدخل في صناعة المركّبات الأخرى كما تعتبر هامة في عمليات أيض الخلية . يمكن تحضير الكيتونات من خلال أكسدة الكحولات الثانوية باستخدام عامل مؤكسد معتدل القوة .

6 – 16   الإيثرات

1 – مركبات عضوية مهمة مرتبطة برابطة وثيقة بالكحولات و تحضر مباشرة منها.

2 – الصيغة الكيميائية العامة للإيثرات هي R-O-R، حيث O ذرّة أوكسجين و R و R مجموعتين ألكيل أو عضويتين متشابهتين أو مختلفتين.

3 – من الناحية الكيميائية تعتبر المركبات الإيثيرية خاملة و مستقرة و لا تتأثر بسهولة بالقلويات أو الحموض.

4 – فأغلب المركبات الإيثرية  متطايرة و خفيفة ، و سوائل قابلة للاشتعال و قابلة للذوبان في الكحولات و المذيبات العضوية الأخرى.

6 – 17   الإسترات

1 –مركبات عضوية صيغتها العامة ‘R-COO-R.

2 – تنتج عن طريق تفاعل الحموض العضوية و غير العضوية مع الكحولات  .

3 – تتفكك الإسترات بفعل الماء إلى مكوناتها من الحموض و الكحولات و تفاعل التفكك هذا يسرع في وجود الحموض .

4 – فمثلا خلات الإيثيل تتفكك إلى حمض الخليك و كحول إيثيلي .

5 – يطلق على عملية تحول الحمض إلى أستر اسم الأسترة .

6 – تفاعل الإستر مع فلز قاعدي فيطلق عليه اسم التصبن .

7 – عندما يحدث تفكك للإستر نتيجة تفاعله مع الماء فإن في هذه الحالة يقال بأن الإستر تميأ .

8 – للعديد من الإسترات رائحة الفواكه و هي تحضر صناعيا و على نطاق واسع لتستخدم تجاريا كمنكهات بطعم الفواكه و كمكونات للعطور .

9 – جميع الدهون و الزيوت ( غير الزيوت المعدنية ) و أغلب المواد الشمعية هي عبارة عن خليط من الإسترات

للإسترات أهميتها من الناحية الطبية ، فنترات الإيثيل يستخدم كمدر و مضاد للحمى ، أما نترات الإيميل فتستخدم لعلاج الربو و تشنجات الصرع و مضاد للتشنج .

أما النيتروجلسيرين و نترات الإيميل كلاهما يستخدمان في تقليل ضغط الدم و توسيع الشرايين .

10 – للإسترات أهميتها من الناحية الطبية ، فنترات الإيثيل يستخدم كمدر و مضاد للحمى ، أما نترات الإيميل فتستخدم لعلاج الربو و تشنجات الصرع و مضاد للتشنج .

11 – يستخدم النيتروجلسيرين و نترات الإيميل في تقليل ضغط الدم و توسيع الشرايين .

 

6 – 18   الأمينات

1 –الأمينات هي عبارة عن مشتقات الامونيا تستبدل فيها ذرة هيدروجين أو أكثر .

2 – الأمينات قد تكون ألكيلية (أمينات أليفاتية) أو أريلية (أمينات أروماتية)

3 – هي مركبات عضوية قاعدية لاحتوائها على ذرة النيتروجين و التي تحمل زوجا من الإلكترونات الحرة (غير مشاركة) .

تأخذ الأمينات عموما الصيغ العامة التالية RNH2  و R2NH  و R3N ، حيث تعبرR  عن مجموعة ألكيلية أو أريلية .

4 – تدخل المجموعات الأمينية في تركيب الحموض الأمينية المكونة للبروتينات و تدخل في تركيب الجزيئات المسؤولة عن الخصائص الوراثية للكائنات الحية كما تدخل في تركيب عدد كبير من الأدوية الطبية .

5 –تعتبر الأمينات الأروماتية مركبات سامة إذ يمكن أن تمتص عن طريق الجلد مؤدية إلى عواقب وخيمة.

6 – توجدالأمينات على نطاق واسع في الطبيعة و غالبا ما تكون سامة، و أغلب الأمينات التي تنتجها النباتات لها خصائص طبية  و من الأمثلة على الأمينات الهامة الأدرينالين و الكينين.

7- الامينات ذات وزن جزيئي قليل لها رائحة تشبه رائحة السمك .

8 – تتميز العديد من الأمينات برائحة كريهة كتلك التي تفوح من جثث الكائنات الميته و من أشهر تلك المركبات هو الكادافارين، و اسم هذا المركب مشتق من كلمة cadaver و معناها الجسم الميت و صيغته H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2 .

6 – 19   هاليدات الألكيل

1 –هي مركبات عضوية مشتقة من الألكانات بحيث فيها تم استبدال ذرة هيدروجين أو أكثر بهالوجين مثل البروم أو الكلور أو اليود أو الفلور ، و صيغتها العامة R-X ، حيث  X ذرة هالوجين.

2 – تصنف هاليدات الألكيل وفقا لنوع ذرة الكربون التي تحمل الهالوجين إلى:

 

مقالات قد تفيدك :

عن Akram Amir El Ali

استاذ الكيمياء التحليلية ومصمم غرافيك

شاهد أيضاً

فورمات الإيثيل Ethyl Formate

مادة سائلة عديمة اللون و قابلة للاشتعال ، صيغتها الكيميائية HCOOC2H5 و وزنها الجزيئي 74.08 …

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني. الحقول الإلزامية مشار إليها بـ *

هذا الموقع يستخدم Akismet للحدّ من التعليقات المزعجة والغير مرغوبة. تعرّف على كيفية معالجة بيانات تعليقك.