كومارين Coumarin C9H6O2

كومارين Coumarin

تعرف هذه المادة أيضا باسم 2،1 -بنزوبيرون Benzopyrone، و هي مادة صلبة عضوية ذات رائحة جملة و فواحه تشبه رائحة الفانيلا. صيغتها الكيميائية C₉H₆O₂ و وزنها الجزيئي 146.14 جرام/مول و درجة انصهارها تتراوح ما بين 68-70 و درجة غليانها 301.7 درجة سيليزية و كثافتها 0.935 جرام/سم³ . قابلة للذوبان في الماء و الكحول و الكلوروفورم و الإيثر. تستعمل في صناعة الأدوية كمادة منكهة و تدخل أيضا في صناعة مساحيق التجميل .

لوحظ وجود الكومـارين في حبوب التونكا ، حيث يوجد مع سكر الجلوكوز ، في عام 1820 ؛ وقد تم تركيبه في عام 1868 بواسطة الكيميائي الإنجليزي السير ويليام هنري بيركين هو أول تطبيق لتفاعل كيميائي عام معروف الآن باسمه. و يتم استخدام الكومـارين في الطب لتقليل ميل الدم إلى التجلط.

 

تحضير الكومارين

و يمكن تحضير الكومـارين من خلال عدد من التفاعلات ، فمثلا من خلال تفاعل بيركين تحضيرهذه المادة من تفاعل الساليسيلألدهيد وهيدريد . أما تكثيف بيكمان Pechmann فإنه يوفر طريقًا آخر إلى الكومارين ومشتقاته ، وكذلك تفاعل أسيلة كوستانيكي Kostanecki acylation ، والذي يمكن استخدامه أيضًا لإنتاج الكرومونات.

 

الوجود في الطبيعة

يوجد الكومـارين بشكل طبيعي في العديد من النباتات ، ولا سيما بتركيز عال في حبوب التونكا، كما يوجد في عشب الفانيليا والخشب الحلو والعشب الحلو والبرسيم الحلو
و من النباتات الأخرى التي تحتوي على محتوى كبير من الكومارين هي القرفة وفي العديد من أصناف شجرة زهر الكرز و تم العثور على الكومارين بشكل طبيعي أيضًا في العديد من النباتات الصالحة للأكل مثل الفراولة والكشمش الأسود والمشمش والكرز.

 

 

مقالات قد تفيدك :