نفثالين Naphthalene

مركب صلب بلوري و متطاير رائحته تشبه رائحة العث ، و يتكون من حلقتي بنزين متحدتين مع بعضها البعض ، الصيغة الكيميائية للنفثالين هي C10H8 ، و وزنه الجزيئي 128.17 درجة سيليزية ، كثافته 1.162 جرام/سم3 ، و درجة انصهاره 80.2 درجة سيليزية و درجة غليانه 217.9 درجة سيليزية . النفثالين غير قابل للذوبان في الماء و لكنه يذوب في الميثانول او الايثانول و الكلوروفورم و رباعي كلوريد الكربون،و ثاني كبريتيد الكربون. والإيثر . يدخل النفثالين في صناعة الدهانات و الراتنجات ، كما يستخدم كمادة طاردة للعث . و النفثالين يظهر خصائصه العطرية المرتبطة بالبنزين و غيرها من مشتقاته . فأغلب تفاعلات النفثالين تفاعلات استبدال حيث يتم استبدال ذرات الهيدروجين بالهالوجينات أو بجموعات النيترو او بمجموعات حمض السلفونيك او مجموعات ألكيل . و في العادة يتم تحويل كميات كثيرة من النفثالين إلى أمينات النفثالين و النفثولات لتستخدم كمواد وسط في صناعة الدهانات كما يستعمل النفثالين و منذ زمن لصناعة انهيدريد الفثاليك .

و يستخلص معظم النفثالين من قطران الفحم. فمن الستينيات وحتى التسعينيات من القرن الماضي ، تم إنتاج كميات كبيرة من النفثالين أيضًا من القطفات البترولية الثقيلة أثناء تكرير البترول ، لكن اليوم النفثالين المشتق من النفط لا يمثل سوى القليل من إنتاج النفثالين الحالي.
و النفثالين هو المكون الوحيد الأكثر وفرة في قطران الفحم. على الرغم من أن تكوين قطران الفحم يختلف باختلاف الفحم الذي يتم إنتاجه منه ، فإن 10 % من وزن قطران الفحم المعتاد هو نفثالين . في كما أنه ينتج عن تقطير قطران الفحم زيتًا يحتوي على حوالي 50٪ من النفثالين ، إلى جانب اثني عشر مركبًا عطريًا آخر. و هذا الزيت الذي تم انتاجه من قطران الفحم و بعد غسله بهيدروكسيد الصوديوم المائي لإزالة المكونات الحمضية (بشكل رئيسي الفينولات المختلفة) يتم غسله مع حمض الكبريتيك لإزالة المكونات الأساسية و من ثم يخضع لعملية التقطير التجزيئي لعزل النفثالين. و يبلغ النفثالين الخام الناتج عن هذه العملية حوالي 95٪ من النفثالين من حيث الوزن. اما الشوائب الناتجة عن عملية التقطير تلك فتشمل المركبات العطرية المحتوية على الكبريت مثل البنزوثيوفين (<2٪) ، والإنداني (0.2٪) ، والإندين (<2٪) ، والميثيل النفثالين (<2٪).
و النفثالين المستخلص من النفط عادة ما يكون أنقى من ذلك المستخلص من قطران الفحم. و عند الانتهاء من علية الاستخلاص، يمكن تنقية النفتالين الخام بشكل أكبر عن طريق إعادة التبلور من أي من المذيبات المختلفة ، مما ينتج عنه نفثالين بنسبة 99 ٪ بالوزن ، ويشار إليه بـ 80 درجة سيليزية (درجة الانصهار).
يتم إنتاج حوالي 1.3 مليون طن سنويًا. في أمريكا الشمالية ، منتجو قطران الفحم هم Koppers Inc. و Ruetgers Canada Inc. و Recochem Inc. ، والمنتج الرئيسي للنفط هو Monument Chemical Inc. في أوروبا الغربية ، المنتجون المشهورون هم Koppers و Ruetgers و Deza. في أوروبا الشرقية ، يتم إنتاج النفثالين من قبل مجموعة متنوعة من مجمعات المعادن المتكاملة (Severstal ، Evraz ، Mechel ، MMK) في روسيا ، ومصنعو النفثالين والفينول المتخصصين INKOR ، ومصنع Yenakievsky Metallurgy في أوكرانيا و ArcelorMittal Temirtau في كازاخستان.

قد يؤدي التعرض لكميات كبيرة من النفثالين إلى إتلاف خلايا الدم الحمراء، والأكثر شيوعًا عند الأشخاص المصابين بالحالة الموروثة المعروفة بنقص الجلوكوز 6 فوسفات (G6PD) و الذي يعاني منه أكثر من 400 مليون شخص.
ظهر عند البشر ، وخاصة الأطفال ، الحالة المعروفة باسم فقر الدم الانحلالي ، بعد تناول كرات العث أو كتل مزيل العرق التي تحتوي على النفثالين. وتشمل الأعراض التعب ، ونقص الشهية ، والأرق ، والجلد الشاحب. فالتعرض لكميات كبيرة من النفثالين قد يسبب الارتباك والغثيان والقيء والإسهال والدم في البول واليرقان (تلوين أصفر للجلد بسبب اختلال وظائف الكبد).
وقد أجرى برنامج علم السموم الوطني الأمريكي (NTP) تجربة تعرض فيها الفئران من الذكور والإناث إلى أبخرة النفثالين في أيام الأسبوع لمدة عامين. فقد أظهرت إناث الفئران بعض الأدلة على حدوث التسرطن بناءً على زيادة حالات الأورام السنخية والأورام القصبية الرئوية ، بينما لم تظهر الفئران الذكور أي دليل على حدوث التسرطن. فالوكالة الدولية لبحوث السرطان (IARC) تصنف النفثالين على أنه مادة مسرطنة للإنسان والحيوان (المجموعة 2 ب). و يشير IARC أيضًا إلى أن التعرض الحاد يسبب إعتام عدسة العين عند البشر والجرذان والأرانب والفئران. وأن فقر الدم الانحلالي (الموصوف أعلاه) يمكن أن يحدث عند الأطفال والرضع بعد التعرض عن طريق الفم أو الاستنشاق أو بعد التعرض للأم أثناء الحمل.و عليه فقد تم إدراج النفثالين على أنه “معروف لدى الدولة بأنه يسبب السرطان”. و قد تم تحديد آلية محتملة للتأثيرات المسببة للسرطان لكرات العث وبعض أنواع معطرات الهواء التي تحتوي على النفثالين.

أهم مشتقات النفثالين

الاسم الصيغة الكيميائية الكتلة المولبة(جرام/مول) درجة الإنصهار [°C] درجة الغليان [°C] الكثافة [g/cm3] معامل الإنكسار
1 – حمض النفثويك C11H8O2 172.18 157 300
1 – كلوريد النفثويل C11H7ClO 190.63 16–19 190 (35 Torr) 1.265 1.6552
1 – نافثول C10H8O 144,17 94–96 278 1.224
1 – نفثالديهيد C11H8O 156,18 1–2 160 (15 Torr)
1 – نيترونفثالين C10H7NO2 173.17 53–57 340 1.22
1 – فلورونفثالين C10H7F 146.16 −19 215 1.323 1.593
1 – كلورونفثالين C10H7Cl 162.62 −6 259 1.194 1.632
2 – كلورونفثالين C10H7Cl 162.62 59.5 256 1.138 1.643
1 – برومونفثالين C10H7Br 207.07 −2 279 1.489 1.670

 

Share this post:

مقالات قد تفيدك :

عن Akram Amir El Ali

استاذ الكيمياء التحليلية ومصمم غرافيك

شاهد أيضاً

كلوريد ثلاثي البيوتايلتين Tributyltin Chloride

مادة سائلة عديمة اللون ، صيغتها الكيميائية C4H9)3SnCl) و وزنها الجزيئي 325.50 جرام/مول. درجة غليانها …

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني. الحقول الإلزامية مشار إليها بـ *

هذا الموقع يستخدم Akismet للحدّ من التعليقات المزعجة والغير مرغوبة. تعرّف على كيفية معالجة بيانات تعليقك.