حمض الأوكتاديسينويك (حمض الأوليك) Octadecenoic Acid

يعرف ايضا باسم حمض الأوليك Oleic acid ، وهو حمض دهني غير مشبع يوجد في العديد من الحيوانات و الخضروات و هو عباره عن سائل عديم اللون او ذو لون اصفر باهت او اصفر بني ، صيغته الكيميائية C₁₈H₃₄O₂ و وزنه الجزيئي 282.47 جرام/مول، و كثافته 0.895 جرام/سم³ ، درجة انصهاره 4 درجة سيليزية و درجة غليانه 286 درجة سيليزية . عند تعرضه للهواء فإنه يتأكسد و يتحول لونه إلى اللون الأصفر أو البني المصفر و ينتج عنه رائحة فاسدة . عمليا غير قابل لذوبان في الماء و هو قابل للذوبان في الكحول و البنزين و الكلوروفورم و الإيثر . يجب حفظه محكما الإغلاق و في مكان بارد بعيدا عن اشعة الشمس .

لا توجد غالبا الحموض الدهنية (أو أملاحها) في النظم البيولوجية. وبدلاً من ذلك ، توجد الحموض الدهنية مثل حمض الأوليك مثل استراتها ، وهي عادة الدهون الثلاثية ، وهي المواد الدهنية في العديد من الزيوت الطبيعية. و حمض الأوليك هو أكثر الحموض الدهنية غير المشبعة شيوعًا في الطبيعة. فهي توجد في الدهون (الدهون الثلاثية) ، و الدهون الفوسفورية التي تصنع الأغشية ، واسترات الكوليسترول ، واسترات الشمع.
و تشكل الدهون الثلاثية في حمض الأوليك على غالبية زيت الزيتون. كما أنه يشكل 59-75 ٪ من زيت البقان ، و 61 ٪ من زيت الكانولا ، و 36-67 ٪ من زيت الفول السوداني ، و 60 ٪ من زيت المكاديميا و 20-80 ٪ من زيت عباد الشمس ،و 15-20 ٪ من زيت بذور العنب وزيت نبق البحر وزيت السمسم ، و 14 ٪ من زيت الخشخاش. وهو موجود بكثرة في العديد من الدهون الحيوانية ، التي تشكل 37 إلى 56 ٪ من الدهون والدجاج التركي و 44 إلى 47 ٪ من شحم الخنزير.
و حمض الأوليك هو أكثر الحموض الدهنية وفرة في الأنسجة الدهنية للإنسان ، والثاني في وفرة الأنسجة البشرية بشكل عام فقط بالنسبة إلى حمض البالماتيك.

يخضع حمض الأوليك لتفاعلات الحموض الكربوكسيلية والألكينات. و هو قابل للذوبان في المحاليل المائية القاعدية لإنتاج الصابون المسمى الأوليتات oleates. فاليود يتم إضافته إلى الرابطة المزدوجة. و تسفر هدرجة الرابطة المزدوجة عن حمض الستيريك المشبع . فاختزال مجموعة الحمض الكربوكسيلي ينتج كحول إليلي. يعد تحلل حمض الأوليك بالأوزون طريقًا مهمًا إلى حمض الأزيليك.

H₁₇C₈CH=CHC₇H₁₄CO₂H + 4″O” → H₁₇C₈CO₂H + HO₂CC₇H₁₄CO₂H

فاسترات حمض الازليك تجد تطبيقاتها في صناعة مواد التشحيم واللدائن.

يدخل حمض الأوليك في صناعة العديد من الأطعمة ، في شكل الدهون الثلاثية. وهو مكون من النظام الغذائي الطبيعي للإنسان كجزء من الدهون الحيوانية والزيوت النباتية. وحمض الأوليك كملح الصوديوم هو مكون رئيسي من الصابون كعامل استحلاب. كما أنها تستخدم كمطريات. كما يتم استخدام كميات صغيرة من حمض الأوليك كسواغ في المستحضرات الصيدلانية ، ويستخدم كعامل استحلاب أو إذابة في منتجات الهباء الجوي.
و يستخدم حمض الأوليك أيضًا في إحداث تلف في الرئة في أنواع معينة من الحيوانات ، لغرض اختبار أدوية جديدة ووسائل أخرى لعلاج أمراض الرئة. على وجه التحديد في الأغنام ، يؤدي إعطاء حمض الأوليك عن طريق الوريد إلى إصابة رئوية حادة مع الوذمة الرئوية المقابلة.و يستخدم حمض الأوليك كتدفق لحام في عمل الزجاج الملون
إن حمض الأوليك هو دهون غير مشبعة أحادية الشائع في النظام الغذائي البشري. ارتبط استهلاك الدهون غير المشبعة الاحادية بانخفاض الكوليسترول البروتين الدهني المنخفض الكثافة (LDL) ، وربما زيادة الكولسترول البروتين الدهني العالي الكثافة. ومع ذلك ، فإن قدرتها على رفع HDL ما زالت موضع نقاش. قد يكون حمض الأوليك مسؤولاً عن تأثيرات زيت الزيتون الخافضة للضغط . ومع ذلك ، فقد تم توثيق التأثيرات الضارة أيضًا ، حيث يرتبط كل من مستويات الأحماض الدهنية الزيتية وغير المشبعة الأحادية في أغشية خلايا الدم الحمراء بزيادة خطر الإصابة بسرطان الثدي ، على الرغم من أن استهلاك زيت الزيتون قد ارتبط مع انخفاض خطر الإصابة بسرطان الثدي.

مقالات قد تفيدك :