أورثو-أمينو حمض البنزويك o-Aminobenzoic acid

تعرف هذه المادة أيضا باسم حمض الأنثرانيليك Anthranilic acid  و هو حمض عطري صيغته الكيميائية C₇H₇NO₂ وزنه الجزيئي 137.14 و درجة انصهاره تتراوح ما بين 146-148 سيليزية و درجة غليانه 200 سيليزية و كثافته 1.412 جرام/سم³ .  يتكون الجزيء من حلقة بنزين تم وضع حمض كربوكسيلي و مجموعة أمين في موضع أورثو.و نتيجة لكونه يحتوي على كل من المجموعات الوظيفية الحمضية والأساسية فإنهذا المركب يعتبر أمفوتيري أو متردد أو متذبذب. و حمض الأنثرانيليك هو مادة صلبة بيضاء اللون عندما يكون نقيا على رغم أن العينات التجارية قد تظهر صفراء. و أحيانا يشار إليه باسم فيتامين L1 وله طعم حلو و درجة انصهاره تتراوح ما بين 144-146  درجة سيليزية و كثافته 1.41 جرام/سم³. و يطلق على الأنيون [C₆H₄ (NH₂) (CO₂)] – الذي تم الحصول عليه عن طريق إزالة حمض الأنثرانيليك ، الأنثرانيلات.

يمكن تحضير حمض الأنثرانيليك صناعيا من خلال تفاعل إنهيدرايد الفثاليك مع الامونيا :

C₆H₄(CO)₂O + NH₃ + NaOH → C₆H₄(C(O)NH₂)CO₂Na + H₂O

و من ثم يتم تفاعل الملح الصوديومي الناتج مع HOCl :

C₆H₄(C(O)NH₂)CO₂Na + HOCl → C₆H₄NH₂CO₂H + NaCl + CO₂

يدخل حمض الأنثرانيليك في صناعة أصباغ الآزو و السكارين ، كما تدخل إستراته في صناعة العطور و روائح الياسمين و البرتقال كما يدخل في صناعة الصويا صوص كمادة مانعة لنمو الفطريات. و يستخدم ايضا في التحضيرات العضوية لصناعة البنزاين.

 

 

مقالات قد تفيدك :