تفاعل جتيرمان و كوك

تفاعل جتيرمان و كوك Gattermann-Koch reaction :

تفاعل من نوع C6H6 → C6HsCHO يستخدم لإدخال مجموعة ألدهيد إلى حلقات البنزين ، و يستخدم هذا التفاعل على النطاق التجاري عند صناعة البنزالدهيد . يتم إمرار خليط من كلوريد الهيدروجين و أول أكسيد الكربون خل البنزبن باستخدام حمض لويس (مثل كلوريد الألومنيوم) كمادة حفازة , فيتكون مادة وسطية H-C≡OC+ حيث يحدث استبدال إلكتروفيلي على حلقة البنزين. هذا التفاعل يختلف عن التفاعل المعروف باسم تفاعل جتيرمان حيث يتم ادخال مجموعة –CHO إلى حلقة البنزين في الفينول ، حيث يتم استخدام سيانيد الهيدروجين بدلا من أول أكسيد الكربون. فخليط سيانيد الخارصين و حمض الهيدروكلوريك ينتج سيانيد الهيدروجين بالإضافة إلى كلوريد الخارصين الذي يعمل كمادة حفازة، و هنا يكون الإلكتروفيل هو HCNH حيث ينتج أمين كمادة وسطية .

C6HsOH → HOC6H4CH=NH

و أحيرا يتم حلمأة المنتج للناتج للحصول على الألدهيد HOC6H4CHO . إذا ما تم استخدام سيانيد عضوي (نيتريت) فإنه ينتج كيتون. تم اكتشاف هذا التفاعل من قبل لودويج جتيرمان و س. كوك في العام 1897 . أما استخدام سيانيد الهيدروجين فقد سجل لجتيرمان في العام 1907.

 

 

أضف تعليق

كلمات دليلية: , ,