تحلل أو تفكك باربيير-ويلاند

تحلل أو تفكك باربيير-ويلاند Barbier-Wieland degradation  :

تحلل تدريجي للحمض الكربوكسيلي إلى الأقل منه درجة في نفس الصنف . في البداية يتم تحويل الإستر إلى كحول ثلاثي باستخدام كاشف جريجنارد PhMgX و حمض HX .

RCH2COOCH3 → RCH2C(OH)Ph2

يتم إزالة الهيدروجين من الكحول الثانوي باستخدام إنهيدريد الإيثانويك CH3COOCOCH3 ليعطي الألكين :

RCH2C(OH)Ph2 → RCH=CPh2

يتم أكسدة الألكين بحمض الكروميك :

RCH=CPh2 → RCOOH + Ph2CO

و في النهاية يتم تحويل الحمض RCH2COOH  إلى الحمض الأقل منه في المجموعة RCOOH .

 

 

أضف تعليق

كلمات دليلية: , , , , , , , ,